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viernes, 28 de noviembre de 2008

13 Lipidos

13. ÁCIDOS GRASOS

 

13.1. DEFINICIÓN

 

Los ácidos grasos son cadenas de hidrocarburos que pueden tener desde dos, hasta alrededor de cien átomos de carbono, enlazados con átomos de hidrógeno que ocupan todas, o casi todas las valencias posibles.

 

Los ácidos grasos suelen encontrarse formando parte de otros lípidos: grasas neutras o triglicéridos, fosfolípidos, esteres de colesterol y lipoproteínas, aunque también pueden encontrarse en proporciones pequeñas como mono y diglicéridos o como ácidos grasos libres.

 

Los ácidos grasos son ácidos monocarboxílicos cuya estructura puede ser muy variada en extensión y otras características, puede ser lineal, ramificada o alicíclica, dependiendo de que todos los enlaces posibles de la cadena de carbono estén ocupados por átomos de hidrogeno, o algunos estén desocupados formando entonces dobles enlaces y/o que los dobles enlaces estén estructurados bajo dos posibles configuraciones diferentes, la cis que formará una cadena ramificada (bifurcada) y por lo tanto más flexibles y difícil de aglutinar, o la trans que dará origen a una cadena de átomos de carbono de forma lineal, más rígida y fácil de aglutinar. Los ácidos grasos cuyos enlaces posibles estén todos ocupados por átomos de hidrógeno se denominan ácidos grasos saturados, los que mantienen algunos enlaces libres de hidrógeno se denominan insaturados, si mantienen un solo enlace doble se llaman monoinsaturados, si mantienen más de uno se llamanpoliinsaturados, los cuales a su vez pueden dar dos isómeros diferentes, según el tipo de enlace doble que como ya vimos pueden ser cis o trans. Hay también ácidos grasos que presentan en sus moléculas otras funciones químico-orgánicas como hidroxilo, ceto o epoxi. El número de átomos de carbono puede ser muy variado, desde uno como en el ácido fórmico, dos en el ácido acético, tres en el ácido propiónico, cuatro en el ácido butírico, y así sucesivamente hasta ochenta como en el ácido micólico, o más en otros ácidos grasos de uso industrial.

 

Dentro de la enorme variedad existente en la naturaleza, los más abundantes son los que varían entre 12 y 24 carbonos.

 

Existen más de 100 diferentes ácidos grasos entre los cuales las propiedades químicas, físicas y funcionales son diferentes dependiendo de la longitud de la cadena, del grado de saturación o insaturación y del tipo de isómero cis o trans. Así la rigidez o flexibilidad, la forma doblada o lineal, el grado de solubilidad, los puntos de fusión y ebullición, la facilidad o dificultad para captar oxígeno y oxidarse, la facilidad o dificultad para aglutinarse y compactarse y su poder de combinación con diferentes substancias así como la facilidad o dificultar para ser emulsionados y/o utilizados como substratos de diferentes enzimas en los organismos vivos variará en cada uno de los diferentes ácidos grasos.

 

Los términos cadena corta, mediana o larga se utilizan para describir la longitud de su esqueleto de átomos de carbono. El termino cadena corta se aplica a ácidos grasos de 6 o menos átomos de carbono, el de cadena media se aplica a los de entre 8 y 12 átomos de carbono, y el de cadena larga se aplica a los de más de 12 carbonos.

 

Dentro de la enorme variedad de ácidos grasos, existentes en la naturaleza los más abundantes y de importancia para el hombre, son los de cadena lineal con un número par de átomos de carbono entre doce y veinticuatro.

 

 

13.2. NOMENCLATURA SISTEMÁTICA DE LOS ÁCIDOS GRASOS

 

Los ácidos grasos se designan de acuerdo a su número de hidrocarburos correspondientes.

 

La nomenclatura sistemática de uso más frecuente se basa en a designación de los ácidos grasos de acuerdo con el hidrocarburo que posee el mismo número y la disposición de los átomos de carbono, substituyendo la o al final del nombre del hidrocarburo por la terminación oico (sistema ginebrino).

 

Por lo tanto, los ácidos grasos saturados terminan con el sufijo anoico, por ejemplo, ácido octanoico, y los ácidos grasos insaturados con enlaces dobles terminan con el sufijo enoico, como en el ácido octadecanoico (ácido oleico).

 

Los ácidos grasos se numeran a partir del carbono del carboxilo (No 1). Al átomo de carbono adyacente al carbono del carboxilo (No. 2) también se le conoce como carbono alfa (alfa carbono). Los átomos de los carbonos No. 3 y No. 4 son los carbonos B (B-carbono) e Y (Y-carbono) respectivamente; al carbono de la terminal metilo se le conoce como el átomo de carbono omega (w 6) o n-carbono.

 

Para indicar el número y la posición de los enlaces dobles se utilizan diversas convenciones; por ejemplo D 9 (alfa 9) indica un enlace doble ente los átomos de carbono 9 y 10 del ácido graso; w 9 (omega 9) significa un enlace doble en el noveno carbono contado a partir del átomo w carbono.

 

 

13.3. NOMENCLATURA ABREVIADA DE LOS ÁCIDOS GRASOS

 

La nomenclatura abreviada (formula abreviada) es la más utilizada para referirse a los ácidos grasos. Consiste en una letra C que representa a los átomos de carbono, seguida de dos números, separados por dos puntos. El primer número indica la longitud de la cadena de átomos de carbono, el segundo indica el número de dobles enlaces que contiene la molécula.

 

 

13.3.1. ÁCIDOS GRASOS SATURADOS

 

Los ácidos grasos saturados más abundantes son el palmítico (hexadecanoico, o C16:0) y el esteárico (octadecanoico, o C18:0).

 

Los ácidos grasos saturados de menos de 10 átomos de carbono son casi líquidos a temperatura ambiente y parcialmente solubles en agua. A partir de 12 carbonos su punto de fusión se eleva, por lo que son más sólidos y prácticamente insolubles en agua. Los puntos de fusión, ebullición y evaporación aumentan, y el de cristalización disminuye, proporcionalmente, con el incremento de la longitud de la cadena.

 

En los ácidos grasos saturados de cadena impar la simetría del cristal no es tan perfecta, y los puntos de fusión son menores, por ejemplo en los ácidos propiónico (C3:0), valeriánico (pentanoico, o C5:0) y pelargónico (nonanoico, o C9:0).

 

 

13.3.2. ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS

 

En la nomenclatura abreviada (formula abreviada), al igual que en él los ácidos grasos saturados, se indica primero la longitud de la cadena con una C, seguida por un número que indica la cantidad de átomos de carbono presentes en la cadena, seguido por un número que describe el número de dobles enlaces.

 

La posición de los dobles enlaces se indica como un superíndice del segundo número. Así, el ácido oleico (9-octadecenoico) se representa como C18:19, el linoleico (9,12-octadecadienoico) como C18:29,12, y el linolénico (9, 12,15-octadecatrienoico) como C18:39,12,

 

En la naturaleza, de manera mayoritaria, las insaturaciones (enlaces dobles) de los ácidos grasos poliinsaturados son de tipo cis. Esto hace que la forma de la molécula sea angulada, con el vértice en la insaturación. Esta angulación hace que los puntos de fusión de las ácidos insaturados sean más bajos que los de sus homólogos saturados. Los dobles enlaces en trans distorsionan la simetría cristalina, que se hace recta y por lo tanto similar a la de los ácidos grasos saturados.

 


acidos grasos cis trans

 

La configuración en cis o en trans de un doble enlace en la cadena hidrocarbonada también puede indicarse en la nomenclatura abreviada. Así, el ácido araquidónico (5, 8, 11,14-eicosatetraenoico) se representa como C20:45c, 8c, 11c, 14c ó C20:4 (5c, 8c, 11c, 14c).

 

 

13.4. PROPIEDADES FÍSICAS, QUÍMICAS Y BIOLÓGICAS DE LOS ÁCIDOS GRASOS

 

La longitud de la cadena de carbonos, su grado de insaturación o saturación, y el tipo de sus dobles enlaces, son los factores que determinarán las propiedades físicas, químicas y biológicas de los ácidos grasos.

 

El número de átomos de carbono establece varias de las propiedades físicas y químicas de los ácidos grasos. Así mientras que los de cadena larga muestran una solubilidad típica de lípidos, a medida que disminuye el número de átomos de carbono la molécula aumenta su solubilidad en el agua.

 

 

13.5. PROPIEDADES FÍSICAS

 

Del mismo modo los puntos de fusión (cristalización), ebullición, y evaporación, se modificarán paralelamente al número de átomos de carbonos de manera que, por ejemplo, los de cadena corta se encuentran en estado líquido a temperatura ambiente, mientras que los de cadena larga se hallan en estado sólido.

             

Además de la longitud de la cadena, el punto de fusión de los ácidos grasos es determinado también por su grado de saturación (o instauración) y por la presencia de ramificaciones en la cadena, de tal forma que los insaturados y los ramificados tienen un punto de fusión inferior al de los saturados y los lineales respectivos (con el mismo número de carbonos que aquellos), ya que las cadenas lineales y sin giros en su molécula permiten un mejor empaquetamiento entre si.

 

Por otra parte, el tipo de los dobles enlaces, ya sea cis, o trans, también influirá en las propiedades físicas y químicas del ácido graso, y de manera muy especial, en las propiedades biológicas.

 

Además de las propiedades físicas determinadas por la longitud, las demás características de la cadena de átomos de carbono, como el grado de saturación o insaturación, el tipo de los enlaces dobles cis o trans, conferirá ciertas capacidades físicas específicas a cada ácido graso. Así, el punto de fusión de los ácidos grasos tendrá una variación independiente al número de átomos de carbono, que dependerá de la cantidad y tipo de las dobles valencias.

 

Las cadenas de átomos de carbono con dobles enlaces de tipo trans tienen una forma lineal, sin los giros ocasionados por los dobles enlaces de tipo cis, lo cual permite un mejor empaquetamiento entre sí, y presentan un punto de fusión inferior al de los saturados, pero, superior al de los isómeros cis-cis.

 

Los ácidos grasos poliinsaturados que tienen dobles enlaces de tipo cis y por lo tanto una forma enroscada, poseen un punto de fusión inferior a los que tienen enlaces dobles tipo trans y por lo tanto una forma lineal.

 

Siendo así que el punto de fusión y de ebullición será mayor en los ácidos grasos de configuración trans, y menor en los de configuración cis, fenómeno inverso, tratándose al punto de cristalización.

 

Resumiendo, los dobles enlaces de los ácidos grasos, pueden adoptar dos configuraciones estructurales distintas denominadas cis y trans las cuales no son interconvertibles de forma espontánea (cis = este lado, trans = del otro lado), como se puede apreciar en los diferentes formulas estructurales que se ilustran a continuación: (C8:0) tiene un punto de fusión de 16.7º  C, el ácido cáprico (C10:0) tiene un punto de fusión de 31.4º C  y el ácido behénico (C22:0) tiene un punto de fusión de 80º C.

 

 

13.6. PROPIEDADES QUÍMICAS

 

La presencia de dobles enlaces confiere también a los ácidos grasos diversas propiedades químicas, entre las que destaca la adición de halógenos, por ejemplo yodo, capacidad que se utiliza para determinar el grado de insaturación de aceites o mezclas de ácidos grasos. Este parámetro recibe el nombre de índice de yodo. Los dobles enlaces y su configuración cis o trans confieren también a los ácidos grasos otras propiedades químicas como por ejemplo la facilidad o dificultad para la oxidación formando epóxidos o glicoles, o para la ruptura del ácido graso a dicho nivel o para la formación de jabones.

 

Los ácidos grasos insaturados manifiestan propiedades inherentes al doble enlace:

 

- Reaccionan fácilmente con ácido sulfúrico para dar sulfonatos, que se emplean frecuentemente como detergentes domésticos.

 

- Los dobles enlaces pueden captar hidrógeno. La completa hidrogenación catalítica de los ácidos grasos insaturados constituye la base de la transformación industrial de aceites en grasas sólidas (la margarina es el resultado de la hidrogenación de aceites vegetales).

 

- Los dobles enlaces pueden auto-oxidarse con el oxígeno del aire. Es una reacción espontánea en la que se producen radicales peróxidos y radicales libres, muy reactivos, que provocan en conjunto el fenómeno de enranciamiento de las grasas, que resulta en la formación de una compleja mezcla de compuestos de olor desagradable. El calor y la luz son dos factores que pueden acelerar el proceso de rancidez de los ácidos grasos.

 

 

13.7. PROPIEDADES BIOLÓGICAS

 

En la naturaleza los ácidos grasos con dobles enlaces, son sintetizados casi en forma exclusiva con la configuración cis, salvo unas cuantas excepciones. Cuando los ácidos grasos son asimilados por el organismo que los consume, se incorporan a otras moléculas para formar lípidos compuestos, normalmente con un glicerol con el cual se establecen tres enlaces ésteres dando lugar a triglicéridos o bien pueden también formar parte de las moléculas de fosfolípidos, ésteres de colesterol, lipoproteínas etc., incorporándose así a la composición lipídica de todo el cuerpo humano. La masa grasa total de un cuerpo puede estar constituida por diferentes tipos de ácidos grasos, según la presencia de los mismos en la dieta, lo cual va a tener repercusiones fisiológicas o patológicas importantes, en la génesis o curación de múltiples procesos patológicos como más adelante veremos.

 

Una vez incorporados los ácidos grasos a diversas estructuras moleculares, estos pueden almacenarse en el tejido adiposo como depósito de energía, o pasar a formar parte de las membranas celulares donde contribuyen a las labores especializadas de las mismas. Por otra parte los ácidos grasos poliinsaturados pueden ser liberados ante determinados estímulos y entrar a alguna de las diversas las vías metabólicas de los derivados de los ácidos grasos esenciales y por reacciones enzimáticas de elongación y/o desaturación llegar finalmente a la síntesis de eicosanoides, como vamos a ver en los capítulos siguientes.

 

Es importante señalar que tanto los ácidos grasos saturados, como los que habiendo sido poliinsaturados, fueron artificialmente hidrogenados total o parcialmente, o cambiados de su configuración original cis a una trans por el calor utilizado en los procesos de extracción e industrialización habiendo sido modificadas sus propiedades físicas, químicas y funcionales, no son susceptibles de ser utilizados como sustratos para la síntesis de eicosanoides y solo pueden ser procesados por el organismo humano para elaborar sustratos productores de energía a través del sistema de beta-oxidación. Ya que solamente los ácidos grasos poliinsaturados que conservan su configuración y características originales (longitud, dobles enlaces y configuración cis plegada y por lo tanto capacidad para determinada solubilidad) y por lo tanto sus propiedades físicas, químicas, funcionales y biológicas (punto de fusión, ebullición y congelación; capacidad para formar enlaces con otros elementos y capacidad para ser utilizadas como sustratos para determinadas enzimas), pueden ser utilizados finalmente para convertirse en eicosanoides, con las implicaciones que este hecho tiene para la salud.

 

Por otra parte, se depositan triglicéridos en forma de pequeños cúmulos de grasa intracelular en todos los tejidos formados por células no adiposas los que en un momento determinado pueden utilizarse raídamente por el metabolismo energético o entrar a otras vías metabólicas.

 

Concluyendo este punto, los ácidos grasos de configuración cis-cis, son biológicamente activos, lo cual quiere decir que pueden ser sustratos de las enzimas encargadas de su metabolismo, y que pueden realizar otras diversas funciones especializadas propias de cada ácido graso determinado. En cambio, los ácidos grasos cis-trans, son biológicamente inactivos, lo cual quiere decir que o no pueden ser sustratos de las enzimas mencionadas, o bien que aunque se acoplen a ellas, las enzimas serán bloqueadas e impedidas de convertirlos en ácidos grasos de mayor longitud o más insaturados, como sería el caso de los ácidos grasos eicosanoicos.

 

 

13.8. NOMENCLATURA SISTEMÁTICA DE LOS ÁCIDOS GRASOS

 

La nomenclatura sistemática de los ácidos grasos se deriva de sus hidrocarburos.

 

Por ejemplo, el de 16 átomos de carbono se denomina (del griego) hexadecanoico, el de 18 carbonos octadecanoico y así sucesivamente.

 

Tratándose de ácidos grasos insaturados el doble enlace se identifica con un número que indica la posición que ocupa, contando los átomos a partir del primer carbono que interviene en la cadena; por ejemplo, se utiliza n-9-octadecenoico o también suele indicarse con lo letra griega w-9 -omega- que de igual manera señala la posición del doble enlace respecto al primer carbono).

 

En algunas ocasiones se mencionan los ácidos grasos escribiendo su formula estructural, pero es más frecuente escribir su formula abreviada en la cual figura el número de átomos de carbono, separado por dos puntos de un número que indica el número de dobles enlaces y la posición de estos con un número precedido de la letra w (omega en griego).

 

Con esta nomenclatura los ácidos grasos mencionados anteriormente se denominarían respectivamente: 16:0 para el hexadecanoico indicando que tiene 16 carbonos y O instauraciones, 18:0 para el octadecanoico indicando que tiene 18 carbonos y O instauraciones y 18:lw9 para el octadecenoico indicando que tiene 18 carbonos y una insaturación en la posición del carbono 9, o C18:2w6 indicando que tiene 18 carbonos y dos instauraciones, la primera en la posición del carbono 6.

 

En algunas ocasiones el doble enlace se identifica con el símbolo delta (letra griega) y un exponente numérico que corresponde a la posición del mismo en la cadena de átomos de carbono con relación al grupo carboxílico. En otras ocasiones también suele también señalarse la configuración que adopta el tipo de doble enlace agregando la palabra cis o trans.

 

A continuación se presenta como ejemplo una tabla con la nomenclatura sistemática de los diferentes ácidos grasos saturados, monoinsaturados y poliinsaturados más abundantes en los alimentos. Indicando su nombre común, su nombre derivado del idioma griego el cual hace referencia a característica de su molécula y su formula química abreviada. (6, 7, y 8)

 

NOMENCLATURA DE LOS ÁCIDOS GRASOS

NOMBRE COMÚN

NOMBRE DERIVADO  DEL GRIEGO:

FORMULA  EMPÍRICA:    

FUENTE Y OBSERVACIONES:

Propinoico

 

C3:0

 

Butírico

 

C4:0

MANTEQUILLA

Cáprico

 

C6:0

 

Caprílico

 

C8:0

 

Cáprico

 

C10:0

 

Láurico

 

C12:0

 

Mirístico

Tetradecanoico

C14:0

 

Palmítico

Hexadecanoico

C16:0

 

Esteárico

Octadecanoico

C18:0

Quiere decir sebo

Araquídico

Eicosanoico

C20:0

 

Behénico

 

C22:0

 

Lignocérico

 

C24:0

Esfingolípidos

Cerótico

 

C26:0

Ceras

Montánico

 

C28:0

Ceras

Melítico

 

C30:0

Ceras

Lacerótico

 

C32:0

Ceras

Undecilénico

 

C11:1w10

Antifúngico

Palmitoleico

Hexadecanoico

Cl6:lw9cis

 

Oleico

Octadecenoico

C18:lw9cis

Aceite de oliva

Elaídico

 

Cl8:lw9trans

 

Linoleico

Octadecadienoico

C18:2w6cis

Cabeza de fila omega-6

Galoleico

Eicosanoico

 

 

Alfalinolénico

Octadecatrienoico

Cl8:2w3cis

Cabeza de fila omega-6

Gammalinolénico

 

C18:3w6cis

 

ODT

Octadecateranoico

Cl8:4w6cis

 

Dihomogammalinolénico

Eicosatrienoico

C20:3w6cis

 

Araquidónico

Eicosanoico

C20:4w6cis

Abundante en vegetales y animales

 

Eicosatetraenoico

C20:4w3cis

 

EPA

Eicosapentaenoico

C20:5w3cis

Abundante en mariscos.

Erúcico

 

C22:lwl2

 

DHA

Docosahexaenoico

C22:6w3

 

DPE

Docosapentaenoico

C22:4w3

 

DTE

Decosatetraenoico

C22:4w6

 

 

Docosapentaenoico

C22:5w6

 

Cerebrónico

Alfa Hidroxilingnocérico

 

En esfingolípidos

Hidroxinervónico

Alfa Hidroxinervónico

 

En esfingolípidos

Chaumoógrico

Ciclopenteniltridecanoico

 

Tratamiento para lepra

Tabla No 1.

Datos tomados de:

1.- Herrera, E., Elementos de bioquímica (Ciudad de México: Interamericana McGraw-Hill, Healthcare Group, 1993). 18: 474-489; 20: 507-530. ISBN: 968-25-2035-5; 2.- Christie, J. S., Los Aceites Omega en la Alimentación (Barcelona, España: Ediciones Urano, 1993) 9-38. ISBN: 84-7953-050-2; 3.- Odent, M. La Salud y los Ácidos Grasos Esenciales (Barcelona, España: Ediciones Urano, 1991) 11,45-131. ISBN: 84-7953-012-X. 

 

 

13.9. DERIVADOS DE ÁCIDOS GRASOS

 

Con mucha menor frecuencia, aparecen en la naturaleza ácidos grasos cuya estructura difiere en mayor o medida de la que hemos visto hasta ahora. Entre ellos podemos destacar:

 

-JABONES: Son las sales de los ácidos grasos. Debido a la polaridad del anión carboxilato tienen un fuerte carácter anfipático, y son muy miscibles con el agua, especialmente los jabones de metales alcalinos. En general, los jabones adoptan en medio acuoso estructuras micelares en equilibrio con formas libres. Las grandes micelas esféricas pueden incluir en su interior grasas neutras, por lo que los jabones tienen poder detergente. Las sales de los metales pesados y alcalino-térreos (calcio, magnesio) son insolubles, y carecen de utilidad como jabones.

 

Estructura química de un jabón.

 

 

Figura No 6.

 

- HIDROXIÁCIDOS GRASOS: contienen grupos hidroxilo en la cadena hidrocarbonada. Ejemplos son el ácido cerebrónico (2-hidroxi C24:0), el hidroxinervónico (2-hidroxi C24:115), ambos presentes en esfingolípidos de cerebro, y el ácido ricinoleico (12-hidroxi C18:19), presente en el aceite de ricino.

 

Estructura química de tres hidroxiácidos.

cerebronico

cerebrónico

nervonic

hidroxinervónico

ricinoleico

ricinoleico

Figura No 7.

 

- ÁCIDOS GRASOS RAMIFICADOS: contienen uno o varios grupos metilo como sustituyentes en la cadena hidrocarbonada. Un ejemplo es el ácido tuberculoesteárico (10-metil esteárico, o 10-metil C18:0), presente en el bacilo de la tuberculosis (Mycobacterium tuberculosis). En el hombre, el ácido fitánico (figura inferior) aparece como consecuencia de deficiencias en el metabolismo del fitol (un componente de la molécula de clorofila), que no puede ser degradado en el hígado.

 

Formula de un ácido titánico.


http://www.ehu.es/biomoleculas/LIP/fattyacid-der.jpg

Figura No 8.

 

- ÁCIDOS GRASOS CÍCLICOS: El ácido lactobacílico se encuentra en bacterias y contiene un anillo de ciclopropano, mientras que el chaulmógrico se encuentra en semillas de plantas, y contiene un anillo de ciclopenteno.

 

Algunos ácidos grasos poliinsaturados (linoleico, linolénico y araquidónico) no pueden ser sintetizados por los animales superiores (incluido el hombre), y como su función biológica es indispensable, deben ser suministrados en la dieta. Por este motivo reciben el nombre de ácidos grasos esenciales.

 

 

13.10. IMPORTANCIA DE LA CONFIGURACIÓN DE LAS DOBLES LIGADURAS

 

Algunos ácidos pueden tener dobles ligaduras resultantes de la eliminación de dos átomos de hidrógeno. Esas dobles ligaduras pueden adoptar dos configuraciones diferentes: un doble enlace de tipo trans que distorsiona ligeramente la estructura de la cadena, pero la mantiene con una forma lineal; y un doble enlace de tipo cis que produce un marcado giro o desviación del eje longitudinal de la molécula haciendo que ésta se pliegue sobre si misma.

 

La configuración del doble enlace repercute en las propiedades químicas, físicas y biológicas del ácido graso. Por ejemplo, el punto de fusión del ácido elaídico con 18 carbonos y con un enlace de configuración trans, es superior al del ácido oleico de 18 carbonos y con un enlace de configuración cis.

 

En la naturaleza, a diferencia de lo que ocurre en los procesos no enzimáticos utilizados en la extracción y refinación de los aceites vegetales mono y poliinsaturados, los ácidos grasos poliinsaturados adoptan preferentemente la configuración conocida como cis-cis, en la que todos sus enlaces dobles son de tipo cis, lo que hace que en el punto de la cadena donde se localiza el doble enlace, la molécula sufre una curvatura.

 

En todos los alimentos naturales y en los aceites crudos sin calentar y sin refinar, a excepción de algunas carnes rojas, los ácidos grasos poliinsaturados se encuentran en su forma cis-cis. Esta configuración es fundamental ya que les confiere a los ácidos grasos la capacidad de ser biológicamente activos, y poder ser acoplados como sustratos a las enzimas que les corresponde metabolizarlos. Sin esta capacidad, como sucede con los ácidos grasos artificiales de configuración trans, los ácidos grasos se incrustarán en los sitios activos de las enzimas, pero las bloquearán e inutilizaran.

 

En el organismo humano, los ácidos grasos poliinsaturados de configuración cis-cis, suelen encontrarse esterificados (asociados) con una molécula de alcohol glicerol formando triglicéridos, ésteres de colesterol y fosfolípidos.

 

Los ácidos grasos poliinsaturados de configuración cis-cis, constituyen un material estructural y funcional muy activo en todas las células del organismo humano. En las membranas del citoplasma, de las mitocondrias, del retículo endoplásmido y del núcleo, existe una matriz lipídica formada por ésteres de colesterol y fosfolípidos, que además de dar estructura a la envoltura (membrana) de las células realizan otras funciones vitales muy importantes, entre ellas la de mantener un grado específico de permeabilidad selectiva en las membranas, y también, liberados ante ciertos estímulos por las fosfolipasas, serán utilizados como precursores para la síntesis de eicosanoides, sustancias autocoides que realizan funciones de comunicación inter e intracelular, a las que les corresponde dar las instrucciones necesarias para mantener la homeostasis del tejido, órgano o sistema corporal.

 

Los ácidos grasos poliinsaturados de configuración cis-trans, son incapaces de convertirse en eicosanoides, bloquean a las enzimas y disminuyen la producción de eicosanoides, provocando un peligroso desequilibrio, que distorsiona gravemente la comunicación, estabilidad, y por lo tanto la homeostasis interna de las células y de los diversos tejidos del cuerpo humano.

 

Cascada metabólica de los ácidos grasos esenciales.

Las enzimas delta 6, delta 5 y delta 4 desaturasas que intervienen en su metabolismo, además de las elongasas que no aparecen en esta figura.

 

AGT 02

Figura No 9.

 

Orígenes y/o las fuentes de los ácidos eicosanoicos precursores de los eicosanoides.

 

AGT 03

 

Figura No 10.

Tomada de: Christie, J. S., Los Aceites Omega en la Alimentación (Barcelona, España: Ediciones Urano, 1993) 80.

ISBN: 84-7953-050-2

 

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